Primer Período (1844-1865):

Edificaciones

Sus más importantes edificaciones eran restos de otros tiempos que todavía hoy acompañan a la ciudad en su curso agitado:

La Catedral Metropolitana Santa María de la Encarnación: Su construcción duró de 1523 hasta 1541. Estructura de estilo gótico con fachada principal de carácter italiano y decorada con motivos renacentistas. Otras dos puertas presentan estilo gótico y otra el plateresco. Calle Arzobispo Meriño, esq. Isabel La Católica.

Alcázar de Colón o Palacio Virreinal de Don Diego Colón: Edificado a principios del siglo XVI, de estilo mudéjar. Está ubicado en la Plaza de España, al final de la calle Las Damas.

Hospital San Nicolás de Bari: Su edificación concluyó en 1522. Calle Hostos, esq. Luperón.

Las Reales Atarazanas: Situada en la calle Colón esquina Vicente Celestino Duarte. Acogió la primera Contratación del Nuevo Mundo.

Casas Reales (Real Audiencia y Capitanías Generales): La edificación está en la calle Las Damas, esquina Mercedes. Data del primer cuarto del siglo XVI.

Casa del Cordón: Data del 1503. Está en la calle Isabel La Católica, esquina Emiliano Tejera.

Imperial Convento de Santo Domingo: Data de principios del siglo XVI. Su capilla del Rosario presenta ornamentación plateresca.

Palacio Consistorial: Data de 1504, y fue erigida para servir de residencia al Alcalde Mayor.

Casa de Monedas: Data de 1540. Su portal es de estilo plateresco

Monasterio de San Francisco: Está ubicado en una lometa, que hacía de este edificio una referencia visual importante de la ciudad. Está en la calle Hostos, esq. Emiliano Tejera.

El Palacio de Borgellá: Data del siglo XVI. El gobernador haitiano Borgellá la convirtió en casa de gobierno (1822-1844) sometiéndola a cambios sustanciales. El edificio cuenta con arcadas afrancesadas hacia el frente (herencia de la intervención haitiana). Fue asiento de la Real Audiencia durante el período de la anexión a España (1861-1863). Se encuentra en la Calle Isabel La Católica, #103.
Casa de Tostado: Data de los primeros años de la ciudad. Hecha en mampostería y piedra, tiene una ventana geminada de estilo gótico isabelino en la fachada norte. Se encuentra en la Calle Padre Billini, esq. Arzobispo Meriño.

Iglesia de Nuestra Señora del Carmen: Data de los tiempos de la colonia. Calle Arzobispo Nouel esq. Sánchez.

Iglesia del Convento Regina Angelorum: Su edificación data del siglo XVIII. La fachada principal es de un estilo plateresco, matizado con elementos barrocos, y está hecha en piedra de sillería. Calle Padre Billini, esq. José Reyes.

Capilla de la Tercera Orden de los Dominicos: Su actual edificación data de 1729. La fachada del templo es de un barroco muy sobrio y sencillo. Calle Padre Billini, esq. Duarte.

Iglesia del Convento de Santa Clara: Data del tercer cuarto del siglo XVI. Padre Billini, esq. Isabel La Católica.

Iglesia de la Compañía de Jesús (Panteón Nacional): Data de principios del siglo XVIII. Sirvió de teatro para la escenificación de obras teatrales con las que los trinitarios promovieron la causa independentista. Calle Las Damas - Plaza María de Toledo.

Capilla de Nuestra Señora de los Remedios: Data del siglo XVI, era la capilla privada y panteón familiar de los Dávila. Presenta una fachada con doble arco rebatado que se repite en el interior. Calle Las Damas, esq. Las Mercedes -Plazoleta del Reloj del Sol.

Iglesia de Santa Bárbara: Data de finales del siglo XVI. Isabel La Católica, esq. Av. España.

Iglesia de Nuestra Señora de La Altagracia: Ligada al Hospital San Nicolás de Bari. Su estilo arquitectónico corresponde a un híbrido entre el antiguo gótico y el bizantino. Calle Hostos, esq. Las Mercedes.

Convento e Iglesia Nuestra Señora de Las Mercedes: La iglesia fue construida en el período comprendido entre 1527 y 1555. Destacaba por su alta torre cuadrangular. Está en la calle Las Mercedes, esq. Luperón.

Capilla de la Soledad: Data del siglo XVII. Calle Las Mercedes, Atrio Convento de Las Mercedes.

Iglesia de San Miguel: Data de mediados del siglo XVII. Calle José Reyes, esq. Juan Isidro Pérez.